PRIMER CONGRESO DE QUÍMICA EN LA UNIVERSIDAD DE SONORA

objetivo

Este blog forma parte de forma parte de una práctica escolar de la materia de NTIC, de la Universidad de Sonora.

practica 2

PRÁCTICA No. 2

OBTENCIÓN DEL CICLOHEXENO Y PROPIEDADES

QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS

3.1 Objetivo.

Al finalizar la práctica el alumno será capaz de:

• Obtener un alqueno por deshidratación de un alcohol.
• Comprobar las propiedades químicas de los alquenos utilizando como ejemplo el ciclohexeno.

3.2 Información general.

La deshidratación de los alcoholes es un procedimiento de preparación de alquenos. La facilidad de deshidratación crece en el orden: primario, secundario y terciario. Los alcoholes terciarios se pueden deshidratar por simple calentamiento con ácido sulfúrico diluido; los secundarios y  sobre todo los primarios exigen ácido más concentrado y una fuerte elevación de temperatura.

Las aptitudes reaccionantes de los alquenos son muy superiores a los de los alcanos debido a la presencia del doble enlace que puede fijar por adición de átomos o radicales monovalente y permitir polimerizaciones. El doble enlace hace, por otra parte, que los alquenos sean fácilmente oxidables, con ruptura de la cadena hidrocarbonada o sin ella en el lugar en que existe el doble enlace.

3.3 Materiales y reactivos.

1          Matraz de fondo redondo de 250 ml

1          Refrigerante recto

1          Gradilla

1          Perilla

1          Embudo de separación

1          Matraz Erlenmeyer 250 ml

1          Embudo cónico

1          Matraz de destilación

2          Mangueras de hule

2          Soportes universales

2          Pinzas universales

1          Termómetro 150°C

1          Baño maría

1          Pipeta de 10 ml

2          Pipetas de 5 ml

2          Tapones de hule monohoradados

2          Vasos de precipitados de 150 ml

4          Tubos de ensaye 18 x 150

1          Mechero Bunsen

15       ml ciclohexanol

2.5      ml ácido sulfúrico

2          g cloruro de calcio anhidro

0.01    ml bromo

0.2      g permanganato de potasio

0.1      g hidróxido de sodio

1          ml tetracloruro de carbono

0.1      g carbonato de sodio

3.4 Desarrollo de la práctica

A)        Obtención del ciclohexeno

1. Coloque 15 ml de ciclohexanol y 1 ml de ácido sulfúrico en el matraz redondo de 250 ml y agite para que se mezclen  bien los reactivos, éste paso es fundamental para asegurar una buena reacción.
2. Monte un equipo de destilación como se indica en la figura 3.
3. Caliente la mezcla con una flama pequeña hasta que la temperatura esté cerca de 80°C manténgala entre 81-85°C hasta que termine la reacción en menos de una hora. Asegúrese de mantener la temperatura en ese rango.
4. Recoja el destilado en un matraz sumergido en hielo.
5. Pase la mezcla de ciclohexeno y agua a un embudo de separación y separe la capa  acuosa; lave el producto con porciones de 5 ml de agua helada.
6. Séquelo por agitación durante 10 minutos con 2.0 g de cloruro de calcio anhídro.

B)        Reacciones de los alquenos

1. Prueba con bromo en tetracloruro de carbono. Agregar 2-4 gotas de solución de bromo en tetracloruro de carbono a una porción del alqueno. Agite y observe después de dos o tres minutos y anote sus observaciones.
2. Prueba con permanganato alcalino. Vierta 1 ml de ciclohexeno en un tubo con 1 ml de solución de permanganato de potasio al 0.5% y 1 ml de solución de carbonato de sodio al 10%, agitar bien. Observar y anotar el tiempo que tarda en reaccionar y los cambios que sufren los reactivos.
3. Prueba con ácido sulfúrico. Añada a otra porción de alqueno con agitación constante 1 ml de ácido sulfúrico concentrado. Note si hay calentamiento o si hay reacción con el hidrocarburo. Asegúrese que no tenga residuos de agua el tubo en el que trabaja.
4. Prueba con hidróxido de sodio. Añada a otra porción del alqueno 1 ml de solución de hidróxido de sodio al 10% y agite. Observe y anote.

Fig. 3 preparación de ciclohexeno

3.5 Resultados esperados.

• Ciclohexeno a partir de la reacción entre el ciclohexanol y el ácido sulfúrico.
• Cambios físicos en las reacciones de bromación de alquenos, hidroxilación, reacción con ácido sulfúrico e hidróxido de sodio.

3.6 Cuestionario

1. Explique el mecanismo de reacción de la deshidratación del ciclohexanol.
2. ¿Por qué se tiene que recoger en hielo el alqueno?
3. ¿Varían las propiedades químicas de los alquenos cíclicos con las que los alquenos alifáticos?
4. Cite las reacciones llevadas a cabo en la práctica.
5. según las reacciones efectuadas en la práctica, ¿Qué tipo de reacciones presentan los alquenos y porque?
6. Si se quisieran obtener 2-penteno absolutamente puro, ¿cuál sería la materia prima más apropiada?

3.7 Referencias.

Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Capitulo 8: Alquenos II. Química Orgánica (pp. 295-299). México: Addison Wesley Longman de México.

Devore G. (1969). Capitulo 4: Análisis inmediato. Química Orgánica (pp. 171-174). México: Publicaciones Cultural.

Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Química Orgánica I. Cd. Obregón, Sonora, México: ITSON

http://es.wikipedia.org/wiki/Ciclohexano
http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/83-ciclohexano.html
http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html

practica 1

PRÁCTICA No. 1

OBTENCIÓN DE CLORURO DE TERBUTILO Y

SU IDENTIFICACIÓN

5.1 Objetivo.

Al finalizar la práctica el alumno será capaz de:

o   Obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutílico y ácido

o   Identificar al cloruro de terbutilo por medio de sus propiedades químicas

5.2 Información general.

Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en síntesis orgánicas. Se utilizan en la síntesis de ácidos, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitritos, aminas, etc. Son de éstos por un halógeno, sin embargo, esta reacción directa de mezclas complejas de derivados halogenados solo se emplea en el laboratorio.

Puede también obtenerse los halogenuros de alquilo por esterificación de alcoholes con ácido clorhídrico (usando cloruro de zinc como catalizador), ácido bromhídrico y ácido yodhídrico, lo mismo que pentacloruro de fósforo y mezclas de fósforo rojo y yodo.

En caso particular de lo cloruros de alquilo también puede usarse el cloruro de tionilo. La elección del agente halogenante depende del halógeno que se desee introducir y del punto de ebullición del derivado halogenante, el agente halogenante y los subproductos de reacción, los cuales deberán diferir en más de 15°C para poder obtener puro el haluro de alquilo.

La velocidad de la reacción del mecanismo, que puede ser de subtitución nucleofílica bimolecular. (SN₂) o unimolecular (SN₁), y el rendimiento depende de que el alcohol empleado sea primario, secundario o terciario.

5.3 Materiales y reactivos.

1          embudo de separación de 125 ml

1          embudo cónico

1          matraz de destilación de 250 ml

1          matraz Erlenmeyer de 50 ml

1          matraz Erlenmeyer de 125 ml

1          refrigerante recto

1          termómetro de 150°C

2          soportes

2          pinzas universales

3          tubos de ensaye 22 x 175

1          vaso de precipitado de 250 ml

1          mechero Bunsen

1          pipeta de 10 ml

1          probeta de 100 ml

1          tubo de desprendimiento con tapón monohoradado

0.3      de hidróxido de potasio

0.1      g de nitrato de plata

31.7    ml de alcohol terbutílico

85       ml de ácido clorhídrico

3.4      ml etanol

0.01    g bromo

1 ml    tetracloruro de carbono

1          g de cloruro de calcio anhidro

1          g de bicarbonato de sodio

2          papel filtro num. 2

4          perlas de vidrio.

5.4 Desarrollo de la práctica.

A)   Obtención del cloruro de terbutilo.

En un embudo de separación de 250 ml poner 31.7 ml de alcohol terbutílico anhidro (p.e. 82-83°C) y 85 ml de ácido clorhídrico concentrado y agitar la mezcla de vez en cuando (discontinuamente) durante 20 minutos. Después de cada agitación destapar el  embudo para dejar escapar la presión.

Dejar reposar la mezcla por unos minutos hasta que las dos capas se separen completamente. Purgar la capa inferior de ácido. Lavar el haluro con 20 ml de solución de bicarbonato de sodio al 5%, y luego con 20 ml de agua. Secar la preparación con 1 g de cloruro de calcio anhidro o sulfato de calcio anhidro. Filtrar a través del papel filtro, recibirlo en un matraz de destilación, agregar 3 ó 4 perlas de porcelana o vidrio y destilar a 49-51°C.

B)   Reacciones del cloruro de terbutilo.

a)    A 1 ml de cloruro obtenido añadir 3 ml de KOH al 10% alcohólico y calentar en tubo de ensaye con tubo de desprendimiento y burbujear sobre 2-3 gotas de bromo en tetracloruro de carbono.

b)    Agregar 1 gota de cloruro de terbutilo a 2 ml de AgNO₃ al 3% en etanol.

5.4 Resultados esperados.

·         La formación de cloruro de terbutilo por la reacción de un ácido y de alcohol terbutilico.

Experimento 2:

a) Cambio en su coloración.

b) Formación de un precipitado.

5.6 Cuestionario.

1.    En forma de gráfica ponga las ecuaciones de las propiedades químicas de un haluro de alquilo.

2.    En una tabla compare las propiedades físicas de los halógenos de alquilo y los alcoholes.

3.    Investigue los usos principales de los halógenos de alquilo.

4.    Explique la obtención industrial de los alcoholes de menos de cinco carbonos.

5.    Escriba la reacción general y el mecanismo de reacción que se lleva a cabo en la obtención del cloruro de terbutilo a partir del alcohol terbutílico.

5.7 Referencias.

Devore G. (1969). Química Orgánica. Capitulo 4: Análisis inmediato (pp. 171-174). México: Publicaciones Cultural.

McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-274). USA: Editorial Thomson.

Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Química Orgánica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). México: Addison Wesley Longman de México.

Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Química Orgánica I. Cd. Obregón, Sonora, México: ITSON