PRÁCTICA No. 1
OBTENCIÓN DE CLORURO
DE TERBUTILO Y
SU IDENTIFICACIÓN
5.1 Objetivo.
Al
finalizar la práctica el alumno será capaz de:
o
Obtener
cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutílico y ácido
o
Identificar
al cloruro de terbutilo por medio de sus propiedades químicas
5.2 Información general.
Los halogenuros de alquilo son
compuestos muy valiosos en síntesis orgánicas. Se utilizan en la síntesis de
ácidos, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitritos, aminas, etc. Son de éstos por un
halógeno, sin embargo, esta reacción directa de mezclas complejas de derivados
halogenados solo se emplea en el laboratorio.
Puede también obtenerse los
halogenuros de alquilo por esterificación de alcoholes con ácido clorhídrico
(usando cloruro de zinc como catalizador), ácido bromhídrico y ácido
yodhídrico, lo mismo que pentacloruro de fósforo y mezclas de fósforo rojo y
yodo.
En caso particular de lo
cloruros de alquilo también puede usarse el cloruro de tionilo. La elección del
agente halogenante depende del halógeno que se desee introducir y del punto de
ebullición del derivado halogenante, el agente halogenante y los subproductos
de reacción, los cuales deberán diferir en más de 15°C para poder obtener puro
el haluro de alquilo.
La velocidad de la reacción
del mecanismo, que puede ser de subtitución nucleofílica bimolecular. (SN2)
o unimolecular (SN1), y el rendimiento depende de que el alcohol
empleado sea primario, secundario o terciario.
5.3
Materiales y reactivos.
1 embudo de separación de 125 ml
1 embudo cónico
1 matraz de destilación de 250 ml
1 matraz Erlenmeyer de 50 ml
1 matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 refrigerante recto
1 termómetro de 150°C
2 soportes
2 pinzas universales
3 tubos de ensaye 22 x 175
1 vaso de precipitado de 250 ml
1 mechero Bunsen
1 pipeta de 10 ml
1 probeta de 100 ml
1 tubo de desprendimiento con tapón
monohoradado
0.3 de hidróxido de potasio
0.1 g de nitrato de plata
31.7 ml de alcohol terbutílico
85 ml de ácido clorhídrico
3.4 ml etanol
0.01 g bromo
1 ml tetracloruro
de carbono
1 g de
cloruro de calcio anhidro
1 g de
bicarbonato de sodio
2 papel
filtro num. 2
4 perlas de
vidrio.
5.4 Desarrollo de la práctica.
A)
Obtención del cloruro de terbutilo.
En un embudo de separación de
250 ml poner 31.7 ml de alcohol terbutílico anhidro (p.e. 82-83°C ) y 85 ml de ácido
clorhídrico concentrado y agitar la mezcla de vez en cuando (discontinuamente)
durante 20 minutos. Después de cada agitación destapar el embudo para dejar escapar la presión.
Dejar reposar la mezcla por
unos minutos hasta que las dos capas se separen completamente. Purgar la capa
inferior de ácido. Lavar el haluro con 20 ml de solución de bicarbonato de
sodio al 5%, y luego con 20 ml de agua. Secar la preparación con 1 g de cloruro de calcio
anhidro o sulfato de calcio anhidro. Filtrar a través del papel filtro,
recibirlo en un matraz de destilación, agregar 3 ó 4 perlas de porcelana o
vidrio y destilar a 49-51°C .
B)
Reacciones del cloruro de terbutilo.
a)
A
1 ml de cloruro obtenido añadir 3 ml de KOH al 10% alcohólico y calentar en
tubo de ensaye con tubo de desprendimiento y burbujear sobre 2-3 gotas de bromo
en tetracloruro de carbono.
b)
Agregar
1 gota de cloruro de terbutilo a 2 ml de AgNO3 al 3% en etanol.
5.4 Resultados esperados.
·
La formación de cloruro de terbutilo por la
reacción de un ácido y de alcohol terbutilico.
Experimento 2:
a)
Cambio en su coloración.
b)
Formación de un precipitado.
5.6 Cuestionario.
1.
En
forma de gráfica ponga las ecuaciones de las propiedades químicas de un haluro
de alquilo.
2. En una tabla compare las propiedades físicas de los halógenos de
alquilo y los alcoholes.
3. Investigue los usos principales de los halógenos de alquilo.
4. Explique la obtención industrial de los alcoholes de menos de cinco
carbonos.
5. Escriba la reacción general y el mecanismo de reacción que se lleva a
cabo en la obtención del cloruro de terbutilo a partir del alcohol terbutílico.
5.7
Referencias.
Devore G. (1969). Química Orgánica. Capitulo 4: Análisis
inmediato (pp. 171-174). México: Publicaciones Cultural.
McMurry J. (2008). Organic
Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp.
259-274). USA: Editorial Thomson.
Morrison, Robert T., Boyd,
Robert. N. (1998). Química Orgánica.
Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). México: Addison Wesley Longman de México.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Química Orgánica I.
Cd. Obregón, Sonora, México: ITSON
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