practica 2

PRÁCTICA No. 2

OBTENCIÓN DEL CICLOHEXENO Y PROPIEDADES

QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS

3.1 Objetivo.

Al finalizar la práctica el alumno será capaz de:

• Obtener un alqueno por deshidratación de un alcohol.
• Comprobar las propiedades químicas de los alquenos utilizando como ejemplo el ciclohexeno.

3.2 Información general.

La deshidratación de los alcoholes es un procedimiento de preparación de alquenos. La facilidad de deshidratación crece en el orden: primario, secundario y terciario. Los alcoholes terciarios se pueden deshidratar por simple calentamiento con ácido sulfúrico diluido; los secundarios y  sobre todo los primarios exigen ácido más concentrado y una fuerte elevación de temperatura.

Las aptitudes reaccionantes de los alquenos son muy superiores a los de los alcanos debido a la presencia del doble enlace que puede fijar por adición de átomos o radicales monovalente y permitir polimerizaciones. El doble enlace hace, por otra parte, que los alquenos sean fácilmente oxidables, con ruptura de la cadena hidrocarbonada o sin ella en el lugar en que existe el doble enlace.

3.3 Materiales y reactivos.

1          Matraz de fondo redondo de 250 ml

1          Refrigerante recto

1          Gradilla

1          Perilla

1          Embudo de separación

1          Matraz Erlenmeyer 250 ml

1          Embudo cónico

1          Matraz de destilación

2          Mangueras de hule

2          Soportes universales

2          Pinzas universales

1          Termómetro 150°C

1          Baño maría

1          Pipeta de 10 ml

2          Pipetas de 5 ml

2          Tapones de hule monohoradados

2          Vasos de precipitados de 150 ml

4          Tubos de ensaye 18 x 150

1          Mechero Bunsen

15       ml ciclohexanol

2.5      ml ácido sulfúrico

2          g cloruro de calcio anhidro

0.01    ml bromo

0.2      g permanganato de potasio

0.1      g hidróxido de sodio

1          ml tetracloruro de carbono

0.1      g carbonato de sodio

3.4 Desarrollo de la práctica

A)        Obtención del ciclohexeno

1. Coloque 15 ml de ciclohexanol y 1 ml de ácido sulfúrico en el matraz redondo de 250 ml y agite para que se mezclen  bien los reactivos, éste paso es fundamental para asegurar una buena reacción.
2. Monte un equipo de destilación como se indica en la figura 3.
3. Caliente la mezcla con una flama pequeña hasta que la temperatura esté cerca de 80°C manténgala entre 81-85°C hasta que termine la reacción en menos de una hora. Asegúrese de mantener la temperatura en ese rango.
4. Recoja el destilado en un matraz sumergido en hielo.
5. Pase la mezcla de ciclohexeno y agua a un embudo de separación y separe la capa  acuosa; lave el producto con porciones de 5 ml de agua helada.
6. Séquelo por agitación durante 10 minutos con 2.0 g de cloruro de calcio anhídro.

B)        Reacciones de los alquenos

1. Prueba con bromo en tetracloruro de carbono. Agregar 2-4 gotas de solución de bromo en tetracloruro de carbono a una porción del alqueno. Agite y observe después de dos o tres minutos y anote sus observaciones.
2. Prueba con permanganato alcalino. Vierta 1 ml de ciclohexeno en un tubo con 1 ml de solución de permanganato de potasio al 0.5% y 1 ml de solución de carbonato de sodio al 10%, agitar bien. Observar y anotar el tiempo que tarda en reaccionar y los cambios que sufren los reactivos.
3. Prueba con ácido sulfúrico. Añada a otra porción de alqueno con agitación constante 1 ml de ácido sulfúrico concentrado. Note si hay calentamiento o si hay reacción con el hidrocarburo. Asegúrese que no tenga residuos de agua el tubo en el que trabaja.
4. Prueba con hidróxido de sodio. Añada a otra porción del alqueno 1 ml de solución de hidróxido de sodio al 10% y agite. Observe y anote.

Fig. 3 preparación de ciclohexeno

3.5 Resultados esperados.

• Ciclohexeno a partir de la reacción entre el ciclohexanol y el ácido sulfúrico.
• Cambios físicos en las reacciones de bromación de alquenos, hidroxilación, reacción con ácido sulfúrico e hidróxido de sodio.

3.6 Cuestionario

1. Explique el mecanismo de reacción de la deshidratación del ciclohexanol.
2. ¿Por qué se tiene que recoger en hielo el alqueno?
3. ¿Varían las propiedades químicas de los alquenos cíclicos con las que los alquenos alifáticos?
4. Cite las reacciones llevadas a cabo en la práctica.
5. según las reacciones efectuadas en la práctica, ¿Qué tipo de reacciones presentan los alquenos y porque?
6. Si se quisieran obtener 2-penteno absolutamente puro, ¿cuál sería la materia prima más apropiada?

3.7 Referencias.

Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Capitulo 8: Alquenos II. Química Orgánica (pp. 295-299). México: Addison Wesley Longman de México.

Devore G. (1969). Capitulo 4: Análisis inmediato. Química Orgánica (pp. 171-174). México: Publicaciones Cultural.

Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Química Orgánica I. Cd. Obregón, Sonora, México: ITSON

http://es.wikipedia.org/wiki/Ciclohexano
http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/83-ciclohexano.html
http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html